ในปีค.ศ. 1996 มิชชาเอลได้เซ็นสัญญาเข้าร่วมทีมแข่งรถแฟร์รารี ซึ่งในขณะนั้นนับว่าเป็นการตัดสินใจที่มีความเสี่ยงสูง เนื่องจากแฟร์รารีไม่ได้ชนะมานานแล้ว (ผู้ผลิตรถยนต์ยักษ์ใหญ่ที่มีฐานในอิตาลีรายนี้ไม่ได้ชนะมาเป็นเวลากว่าหนึ่งทศวรรษแล้ว) หลังจากการก่อร่างสร้างตัวสองสามปี ชูมัคเคอร์ได้ช่วยให้แฟร์รารีได้แชมป์โลกในส่วนของผู้ประกอบรถยนต์ในปีค.ศ. 1999 อย่างไรก็ดี ความฝันที่จะได้เป็นแชมป์โลกนักขับอีกครั้งของเขาในปีนั้นต้องพังทลายลง ในระหว่างการแข่งขันบริติช กรังปรีซ์ เมื่อรถของเขาประสบอุบัติเหตุชนยับ ทำให้ขาเขาหักและต้องพลาดการแข่งขันอีกหกสนามต่อมา แต่มิชชาเอลก็ได้ทวงความสำเร็จของเขาคืนมาอีกครั้งในปีค.ศ. 2000 ด้วยการได้แชมป์โลกนักขับเป็นสมัยที่สาม (และเป็นแชมป์โลกนักขับคนแรกของทีมแฟร์รารี นับตั้งแต่โจดี้ เชคเตอร์ได้ตำแหน่งนี้ในปีค.ศ. 1979) โดยได้แชมป์โลกนักขับติดต่อกันถึง 5 สมัย คือ ปี ค.ศ. 2000-2004 ก่อนที่จะแขวนพวงมาลัยในปี ค.ศ. 2006